Booth生の多くがダウンタウンに住んでおり、その住環境は大変充実しています。
ダウンタウン
ダウンタウンに住む人は、世界的な大都市の真っ只中に住む悦びを満喫できます。都市圏人口950万人（全米3位）、摩天楼がそびえ立つアメリカ第2の経済・金融拠点であるシカゴは、日本では「ビジネスの街」というイメージが強いですが、アメリカ国内では実は「観光の街」としても広く知られています。特に部屋から見える摩天楼の夜景には息を飲むばかり。このダウンタウンからHarper Centerへ電車（Metra、片道3.75ドル）、UChicago が運行するDowntown Campus Connector（無料）、バス、車、Lyft/Uberなどを使って約30分から1時間で通学することができます。またダウンタウン中心部にあるGleacher Centerの授業を受講する場合（主に夜間、土曜日の授業）は、シカゴ川とその両岸に立ち並ぶ美しい建築物を眺めつつ、徒歩数分で通学することができます。
Metra 車内の様子：地下鉄とは異なり、車内は極めて治安が良いです
大学の催し物、パーティー等はダウンタウン、リバーノース、ゴールドコースト、リンカーンパーク地区で行われる事が多く、これらに出席しやすいというメリットがあります。配偶者の観点からは、日常の買い物から英会話学校やカルチャ－センターなどに至るまで色々と行動範囲を広げることが出来ます。
Booth生が住んでいる主なアパートは以下が挙げられます(地図はこちら)。
ハイドパーク
シカゴ大学のあるハイドパークに住む人は、ダウンタウンの喧騒から離れ、アカデミックな環境で勉強に打ち込む事ができます。ハイドパークで在校生の多くが住むRegents Parkという高層アパートからは、ミシガン湖を一望することができます。水平線から上がる日の出や、白い帆をあげて停泊するヨット群を見ることができ、リゾート気分を堪能できます。
この地域に住むメリットは、何といっても通学の便がよいことです。授業の合間にアパートに戻ることも可能ですし、大学で行われるグループ学習にも出席しやすくなります。ただし、2024年現在ハイドパークに住んでいるBooth 生は極めて少なく、夜間に行われるパーティーなどへの移動が不便になる点には留意する必要があります。
北部、北西部郊外（エバンストン、アーリントンハイツ他）
シカゴ市北部、北西部の閑静な住宅街。シカゴにオフィスのある日系企業駐在員は、この地域に住む人が多いです。Booth生では、子供がいる場合、教育面を考えてこの地域に住居を決める人もいますが、ダウンタウンを挟んでHarper Centerまで車での通勤が必要になる場合が多いです。また、郊外ではありませんが、Booth学生はリンカーンパーク、レイクビューにも住んでいます。レストランなどが多く、家賃も安いので車を保持している若い学生には魅力的なロケーションだと思います。